La carrière d'actrice d'Ashley se poursuit par une succession de petits rôles, dans le film Donnie Darko (avec Maggie et Jake Gyllenhaal) et dans de nombreuses séries télévisées. Les téléspectateurs américains l'aperçoivent ainsi dans Beverly Hills 90210, 7 à la maison, Boston Public, Charmed, Malcolm ou Parents à tout prix.
Le premier single d'Ashley hors de la licence Disney, He Said She Said, sort en décembre 2006 mais n'est commercialisé qu'en janvier 2007, avec Be Good to Me. Il existe trois versions de He Said She Said : une version destinée aux enfants, une autre aux paroles plus matures, et une troisième version chantée pendant la tournée High School Musical. Le premier album solo d'Ashley, Headstrong, sort le 6 février 2007, distribué par Warner Bros Records, et se retrouve en quelques semaines au top des meilleures ventes. Il alterne des sonorités urbaines et pop rock. Pour promouvoir l'album, elle se produit dans des centres commerciaux américains à partir d'octobre 2007[3].
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